之后，里皮离开尤文图斯，林雪 普通话接手在2004年欧洲杯惨败的意大利国家队，开始了他执教生涯的最大挑战——争夺世界杯。
2006年，世界杯，意大利一凯歌与法国队会师决赛。里皮敢于冒险的“赌徒”展露无遗。他在常规时间90分钟之内用完了三个换人名额，最终让意大利捧起世界杯冠军。从此，里皮名震足坛。
有球迷说，“银狐”的睿智，是经历了人生低谷后得到的。在尤文触底反弹之后，里皮就将“挑战”写进了基因。纵观里皮后来的执教生涯，他在国米、意大利队、广州恒大淘宝、中国队所做的决策，所选择的接受与放弃，大都遵循着同样的逻辑：迎接挑战、离开、找寻下一个挑战。
里皮曾在接受采访时表示：“这对我来说是严峻的挑战。但我有信心。我这个年纪不会接受简单挑战，我接受的一切都是严峻的挑战。”
自信源于强大的执教能力。带队恒大的三年里，里皮为恒大带来三座中超冠军。在神奇的2013年，广州恒大14战狂飙36球，一举拿下亚冠冠军，甚至连《》都少见地了亚冠决赛画面。那一年，中国足球取得了巨大突破，里皮在中国遐迩闻名。
2015年，里皮功成身退，结束恒大执教生涯。随后，2016年10月，里皮出任中国国家足球队教练。
里皮出任国足教练之前，国足在俄世界杯亚洲区预选赛上风雨飘摇，岌岌可危。败军之将，里皮再次展示了极其强大的教练素养和执教能力。那届比赛，里皮治下的国足三胜两平一负，实现了赛前的宣言：“我们能踢出更好的足球，不敢说亚洲顶尖，但面对所有球队都无所。”
2019年亚洲杯足球赛中国队与伊朗队的四分之一决赛后，中国队主教练里皮乘车离开球场。记者曹灿摄
然而，刚刚看到国足希望的里皮，并不知道自己将迎来执教生涯的“至暗时刻”。2019年，里领国足征战阿联酋亚洲杯。
在与伊朗的比赛中，国足以0：3的成绩结束了亚洲杯之旅。赛场上频繁失误，疲于奔命的国脚们彻底激怒了里皮。这位曾经“世界”的冠军教头抛弃了意大利人固有的优雅，他在中场休息时大发雷霆，震撼了室。
“今天晚上，我对我的球员没有感谢，如此重要的比赛，如此重复的失误，让我难以接受。赛前我想过会输，但没有想到这样去输。”赛后新闻发布会上，里皮的鼻子因感冒而通红。不等记者提问，他先拿起话筒宣布：将不再执教国足。
2017年3月23日，中国队球迷在长沙贺龙体育中心足球场进行的2018年世界杯亚洲区预选赛12强赛对阵韩国队的比赛中展示国足主帅里皮的漫画。记者李尕摄